Toate tipurile de alcani. Alcani - nomenclatură, preparare, proprietăți chimice

Scop: familiarizarea studenților cu caracteristicile structurale, seriile omoloage, izomeria, nomenclatura alcanilor și prepararea acestora.

• Educativ. Obțineți o înțelegere inițială a alcanilor (formula generală, seria omoloagă de alcani, compoziția și structura lor, aplicații).
• De dezvoltare.
Dezvoltați înțelegerea timpurie a izomeriei și capacitatea de a da nume folosind nomenclatura IUPAC.
• Educativ.
Să cultive dorința de a învăța activ, cu interes, pentru a crește motivația de a studia chimia.

Dotare: calculator, proiector multimedia, ecran.

Progresul lucrărilor

I. Moment organizatoric.

II. Blocul motivațional.

Profesor. Continuăm să studiem chimia organică. Te invit să călătorești cu 160 de ani înapoi în Anglia bună (Prezentare.Slide 1) .

1848 Hannah Greener, în vârstă de 15 ani, a murit la Newcastle în timpul unei intervenții chirurgicale minore. Doctorul Meggison, cel care a efectuat operația, a declarat faptele după cum urmează în timpul anchetei. „Am așezat pacienta pe un scaun și i-am adus la nas o batistă umezită cu doar o linguriță din această substanță. Hannah a tras două respirații. După un minut, i-am cerut asistentului meu să înceapă operația. După încă un minut, i-am deschis ușor ochii, au rămas deschiși, vasele sclerei erau pline de sânge, buzele și fața i-au devenit foarte albe. Am decis să fac sângerări din vene, dar nu am primit mai mult de o lingură de sânge. Cred că era moartă înainte de încercarea mea de a vărsa sânge. Nu au trecut mai mult de trei minute din momentul primei inhalări a acestei substanțe și până la moarte.” Ceea ce a cauzat moartea lui Hannah este încă un mister. La ce substanta te gandesti? despre care vorbim? (Toate sugestiile sunt ascultate.) Cloroform. Găsiți formula. (Folosiți o carte de referință, internetul.)CH3CI. Această substanță este un derivat al CH4. Cărei clase aparține această substanță? Alcani.(Elevii notează subiectul lecției în caiete.) Alcanii, prima clasă din toate clasele de substanțe organice pe care le vom studia. Prin urmare, vă propun un plan conform căruia vor fi studiate toate clasele de substanțe organice.

1. Definiție. Formula. Compus.
2. Structura.
3. Serii omoloage. Nomenclatură.
4. Tipuri de izomerie.
5. Metode de obţinere.
6. Proprietăți fizice.
7. Proprietăți chimice.
8. Aplicare.

(Punctele 1–5 sunt studiate în prima lecție, 6–8 în a doua lecție.)

III. Stabilirea obiectivelor.

Privește primele 5 puncte ale planului și formulează scopul lecției.

IV. Efectuarea blocului.

Profesor: Ce părere aveți, de ce trebuie să studiem alcanii? Deschide manualul p.79. luați în considerare schema de utilizare a alcanilor. După cum puteți vedea, alcanii au o gamă largă de utilizări. Prin urmare, cred că fiecare persoană ar trebui să știe despre structura, proprietățile și producția acestor substanțe.

Profesor. Ce știi despre alcani? (Toate răspunsurile elevilor sunt scrise pe tablă. Formula generală CnH2n+2; C-C legătură simplă, -an) Pe baza notelor, elevii dau caracteristici generale alcani. Verificați diapozitivul (Diapozitivul 2).

Dintre formulele substanțelor organice, alegeți formulele alcanilor ( lucrul cu simulatorul) (Anexa 1). Profesorul scrie pe tablă toate formulele găsite de elevi într-o coloană. Se formează un număr de substanțe care diferă unele de altele prin una sau mai multe grupe CH2. Elevii concluzionează că s-a format o serie omologică (Diapozitivul 3).

Amintiți-vă de nomenclatura alcanilor.

Profesor. Studiem structura alcanilor folosind exemplul moleculei de metan . După vizualizarea fragmentului răspunde la întrebările: – Ce este hibridizarea ? – Ce tip de hibridizare au alcanii? – Unghiurile dintre orbiti? Lungimea C-Link-ului? (vizualizați Structura moleculei de metan (N 132051) TsOR). (Lucrează cu Slide 4).

Profesor. Să ne amintim ce este izomeria și ce tipuri de izomerie sunt caracteristice substanțelor organice (Diapozitivul 5).

Ce tipuri de izomerie credeți că sunt caracteristice apcanilor? Prin metoda eliminării, elevii stabilesc că alcanii sunt caracterizați printr-un tip de izomerie. Izomeria scheletului de carbon. Unul dintre elevi vine la tablă pentru a construi izomeri pentru o substanță cu formula C5H12, le dă nume folosind nomenclatura IUPAC (se notează). Dacă se dorește, un student este invitat la tablă pentru a finaliza sarcina inversă.

Exercita. Alcătuiți formule structurale pentru următoarele substanțe.

a) 2,3 dimetilpentan; b) 2,5 dimetilhexan; d) 3 metil-3 etilheptan (obține o notă).

Profesor. Deoarece alcanii sunt utilizați pe scară largă, este necesar să se studieze metodele de preparare a acestora . (Recepția este studiată folosind manualul p. 70. Reacțiile sunt notate într-un caiet din Slide 6)

V. Bloc de control și evaluare.

Este oferită muncă independentă sub formă de test (Anexa 2). (Există verificare reciprocă și se acordă note). Reveniți la planul de lecție, uitați-vă la 1–5 puncte, răspundeți la întrebări

– Ne-am atins scopul?
– Ce nou ai învățat la lecție?
— Ce a fost interesant?

În chimie, alcanii sunt hidrocarburi saturate în care lanțul de carbon este deschis și constă din carbon legat între ei prin legături simple. O altă trăsătură caracteristică a alcanilor este că nu conțin deloc legături duble sau triple. Uneori, alcanii sunt numiți parafine, faptul este că parafinele sunt de fapt un amestec de carboni saturați, adică alcani.

Formula alcanilor

Formula alcanului poate fi scrisă astfel:

În acest caz, n este mai mare sau egal cu 1.

Alcanii sunt caracterizați prin izomeria scheletului de carbon. În acest caz, conexiunile pot lua diferite forme geometrice, așa cum se arată de exemplu în imaginea de mai jos.

Izomeria scheletului de carbon al alcanilor

Pe măsură ce lanțul de carbon crește, crește și numărul de izomeri. De exemplu, butanul are doi izomeri.

Prepararea alcanilor

Alcanul este obținut de obicei prin diferite metode de sinteză. De exemplu, una dintre metodele de producere a unui alcan implică o reacție de „hidrogenare”, când alcanii sunt produși din carbohidrați nesaturați sub influența unui catalizator și la temperatură.

Proprietățile fizice ale alcanilor

Alcanii se disting de alte substanțe prin lipsa lor completă de culoare și sunt, de asemenea, insolubili în apă. Punctul de topire al alcanilor crește odată cu creșterea greutății moleculare și a lungimii lanțului de hidrocarburi. Adică, cu cât un alcan este mai ramificat, cu atât temperatura lui de ardere și topire este mai mare. Alcanii gazoși ard cu o flacără albastru pal sau incolor, în timp ce eliberează multă căldură.

Proprietățile chimice ale alcanilor

Alcanii sunt substanțe inactive din punct de vedere chimic, datorită rezistenței legăturilor sigma puternice C-C și C-H. În același timp Conexiuni S-S sunt nepolare, iar C-H sunt polare scăzute. Și deoarece toate acestea sunt tipuri de legături cu polarizare scăzută care aparțin tipului sigma, ele vor fi rupte conform unui mecanism omolitic, în urma căruia se formează radicali. Și drept consecință proprietăți chimice alcanii sunt în principal reacții de substituție radicală.

Aceasta este formula pentru substituția radicală a alcanilor (halogenarea alcanilor).

Pe lângă aceasta, se pot distinge și reacții chimice precum nitrarea alcanilor (reacția Konovalov).

Această reacție are loc la o temperatură de 140 C și este cel mai bine cu un atom de carbon terțiar.

Cracarea alcanilor - această reacție are loc sub acțiunea temperaturilor ridicate și a catalizatorilor. Apoi sunt create condiții când alcanii superiori își pot rupe legăturile pentru a forma alcani de ordin inferior.

Încălzirea sării de sodiu a acidului acetic (acetat de sodiu) cu un exces de alcali duce la eliminarea grupării carboxil și la formarea metanului:

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2C03

Dacă luați propionat de sodiu în loc de acetat de sodiu, atunci se formează etan, din butanoat de sodiu - propan etc.

RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2C03

5. Sinteza Wurtz. Când haloalcanii interacționează cu sodiul metalului alcalin, se formează hidrocarburi saturate și o halogenură de metal alcalin, de exemplu:

Actiunea unui metal alcalin asupra unui amestec de halocarburi (ex. brometan si brometan) va avea ca rezultat formarea unui amestec de alcani (etan, propan si butan).

Reacția pe care se bazează sinteza Wurtz decurge bine numai cu haloalcani în moleculele cărora un atom de halogen este atașat la un atom de carbon primar.

6. Hidroliza carburilor. Când unele carburi care conțin carbon în starea de oxidare -4 (de exemplu, carbura de aluminiu) sunt tratate cu apă, se formează metan:

Al4C3 + 12H20 = 3CH4 + 4Al(OH)3 Proprietăți fizice

Primii patru reprezentanți ai seriei omoloage de metan sunt gaze. Cel mai simplu dintre ele este metanul - un gaz fără culoare, gust și miros (mirosul de „gaz”, pe care trebuie să-l numiți 04, este determinat de mirosul mercaptanilor - compuși care conțin sulf, adăugați special metanului folosit în gospodărie. și aparate industriale pe gaz, pentru ca persoanele din apropiere să poată detecta o scurgere prin miros).

Hidrocarburile cu compoziție de la C5H12 la C15H32 sunt lichide, hidrocarburile mai grele sunt solide.

Punctele de fierbere și de topire ale alcanilor cresc treptat odată cu creșterea lungimii lanțului de carbon. Toate hidrocarburile sunt slab solubile în apă; hidrocarburile lichide sunt solvenți organici obișnuiți.

Proprietăți chimice

1. Reacții de substituție. Cele mai caracteristice reacții pentru alcani sunt reacțiile de substituție cu radicali liberi, în timpul cărora un atom de hidrogen este înlocuit cu un atom de halogen sau o grupare.

Să prezentăm ecuațiile celor mai caracteristice reacții.

Halogenare:

СН4 + С12 -> СН3Сl + HCl

În cazul excesului de halogen, clorarea poate merge mai departe, până la înlocuirea completă a tuturor atomilor de hidrogen cu clor:

СН3Сl + С12 -> HCl + СН2Сl2
clorură de diclormetan metilen

СН2Сl2 + Сl2 -> HCl + CHCl3
triclormetan cloroform

СНСl3 + Сl2 -> HCl + СCl4
tetraclorura de carbon tetraclorura de carbon

Substanțele rezultate sunt utilizate pe scară largă ca solvenți și materii prime în sinteze organice.

2. Dehidrogenarea (eliminarea hidrogenului). Când alcanii sunt trecuți peste un catalizator (Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3) la temperaturi ridicate (400-600 °C), o moleculă de hidrogen este eliminată și se formează o alchenă:

CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2

3. Reacții însoțite de distrugerea lanțului de carbon. Toate hidrocarburile saturate ard pentru a forma dioxid de carbon și apă. Hidrocarburile gazoase amestecate cu aerul în anumite proporții pot exploda. Arderea hidrocarburilor saturate este o reacție exotermă cu radicali liberi, care are un foarte mare valoare la folosirea alcanilor drept combustibil.

CH4 + 2O2 -> C02 + 2H2O + 880kJ

ÎN vedere generală Reacția de ardere a alcanilor poate fi scrisă după cum urmează:

Reacțiile de descompunere termică stau la baza procesului industrial de cracare a hidrocarburilor. Acest proces este cea mai importantă etapă a rafinării petrolului.

Când metanul este încălzit la o temperatură de 1000 ° C, începe piroliza metanului - descompunerea în substanțe simple. Când este încălzit la o temperatură de 1500 °C, este posibilă formarea de acetilenă.

4. Izomerizarea. Când hidrocarburile liniare sunt încălzite cu un catalizator de izomerizare (clorură de aluminiu), se formează substanțe cu un schelet de carbon ramificat:

5. Arome. Alcanii cu șase sau mai mulți atomi de carbon în lanț ciclează în prezența unui catalizator pentru a forma benzen și derivații săi:

Care este motivul pentru care alcanii suferă reacții de radicali liberi? Toți atomii de carbon din moleculele de alcan sunt într-o stare de hibridizare sp 3. Moleculele acestor substanțe sunt construite folosind legături C-C (carbon-carbon) nepolare covalente și legături C-H (carbon-hidrogen) slab polare. Nu conțin zone cu densitate electronică crescută sau scăzută sau legături ușor polarizabile, adică astfel de legături în care densitatea electronică se poate schimba sub influența influențelor externe (câmpuri electrostatice ale ionilor). În consecință, alcanii nu vor reacționa cu particulele încărcate, deoarece legăturile din moleculele de alcan nu sunt rupte printr-un mecanism heterolitic.

Cele mai caracteristice reacții ale alcanilor sunt reacțiile de substituție cu radicali liberi. În timpul acestor reacții, un atom de hidrogen este înlocuit cu un atom de halogen sau cu o grupare.

Cinetica și mecanismul reacțiilor în lanț a radicalilor liberi, adică reacțiile care au loc sub influența radicalilor liberi - particule cu electroni nepereche - au fost studiate de remarcabilul chimist rus N. N. Semenov. Pentru aceste studii i s-a acordat Premiul Nobel pentru Chimie.

De obicei, mecanismul reacțiilor de substituție a radicalilor liberi este reprezentat de trei etape principale:

1. Inițierea (nuclearea unui lanț, formarea de radicali liberi sub influența unei surse de energie - lumină ultravioletă, încălzire).

2. Dezvoltarea lanțului (un lanț de interacțiuni secvențiale ale radicalilor liberi și moleculelor inactive, în urma cărora se formează noi radicali și noi molecule).

3. Terminarea lanțului (combinarea radicalilor liberi în molecule inactive (recombinare), „moartea” radicalilor, încetarea dezvoltării unui lanț de reacții).

Cercetare științifică de N.N. Semenov

Semenov Nikolai Nikolaevici

(1896 - 1986)

Fizician și chimist sovietic, academician. Laureat al Premiului Nobel (1956). Cercetare științifică se referă la studiul proceselor chimice, catalizei, reacțiilor în lanț, teoria exploziei termice și arderii amestecurilor de gaze.

Să luăm în considerare acest mecanism folosind exemplul reacției de clorinare a metanului:

CH4 + CI2 -> CH3CI + HCI

Inițierea lanțului are loc ca urmare a faptului că, sub influența iradierii ultraviolete sau a încălzirii, are loc clivajul omolitic al legăturii Cl-Cl și molecula de clor se dezintegrează în atomi:

Сl: Сl -> Сl· + Сl·

Radicalii liberi rezultați atacă moleculele de metan, rupându-le atomul de hidrogen:

CH4 + Cl· -> CH3· + HCI

și transformându-se în radicali CH3, care, la rândul lor, ciocnind cu moleculele de clor, le distrug cu formarea de noi radicali:

CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl etc.

Lanțul se dezvoltă.

Odată cu formarea radicalilor, „moartea” lor are loc ca urmare a procesului de recombinare - formarea unei molecule inactive din doi radicali:

СН3+ Сl -> СН3Сl

Сl· + Сl· -> Сl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

Este interesant de observat că în timpul recombinării, este eliberată doar atâta energie cât este necesară pentru a rupe legătura nou formată. În acest sens, recombinarea este posibilă numai dacă o a treia particulă (o altă moleculă, peretele vasului de reacție) participă la ciocnirea a doi radicali, care absoarbe excesul de energie. Acest lucru face posibilă reglarea și chiar oprirea reacțiilor în lanț ale radicalilor liberi.

Observați ultimul exemplu de reacție de recombinare - formarea unei molecule de etan. Acest exemplu arată că o reacție care implică compuși organici este destul de bună proces complex, în urma căruia, împreună cu produsul de reacție principal, se formează foarte des și produse secundare, ceea ce duce la necesitatea dezvoltării unor metode complexe și costisitoare de purificare și izolare a substanțelor țintă.

Amestecul de reacție obținut din clorurarea metanului, împreună cu clormetan (CH3Cl) și acid clorhidric, va conține: diclormetan (CH2Cl2), triclormetan (CHCl3), tetraclorura de carbon (CCl4), etan și produșii săi de clorurare.

Acum să încercăm să luăm în considerare reacția de halogenare (de exemplu, bromurarea) a unui compus organic mai complex - propan.

Dacă în cazul clorării metanului este posibil doar un singur derivat monocloro, atunci în această reacție se pot forma doi derivați monobrom:

Se poate observa că în primul caz, atomul de hidrogen este înlocuit la atomul de carbon primar, iar în al doilea caz, la cel secundar. Sunt ratele acestor reacții aceleași? Rezultă că produsul de substituție al atomului de hidrogen, care se află la carbonul secundar, predomină în amestecul final, adică 2-brompropan (CH3-CHBg-CH3). Să încercăm să explicăm asta.

Pentru a face acest lucru, va trebui să folosim ideea stabilității particulelor intermediare. Ați observat că atunci când descriem mecanismul reacției de clorinare a metanului am menționat radicalul metil - CH3·? Acest radical este o particulă intermediară între metanul CH4 și clormetanul CH3Cl. Particula intermediară dintre propan și 1-brompropan este un radical cu un electron nepereche la carbonul primar și între propan și 2-bromopropan la carbonul secundar.

Un radical cu un electron nepereche la atomul de carbon secundar (b) este mai stabil în comparație cu un radical liber cu un electron nepereche la atomul de carbon primar (a). Se formează în Mai mult. Din acest motiv, produsul principal al reacției de bromurare a propanului este 2-bromopropanul, un compus a cărui formare are loc printr-o specie intermediară mai stabilă.

Iată câteva exemple de reacții ale radicalilor liberi:

Reacția de nitrare (reacția Konovalov)

Reacția este utilizată pentru a obține compuși nitro - solvenți, materii prime pentru multe sinteze.

Oxidarea catalitică a alcanilor cu oxigen

Aceste reacții stau la baza celor mai importante procese industriale pentru producerea de aldehide, cetone și alcooli direct din hidrocarburi saturate, de exemplu:

CH4 + [O] -> CH3OH

Aplicație

Hidrocarburile saturate, în special metanul, sunt utilizate pe scară largă în industrie (Schema 2). Sunt combustibili simpli si destul de ieftini, materii prime pentru obtinere cantitate mare cele mai importante conexiuni.

Compușii obținuți din metan, cea mai ieftină materie primă de hidrocarburi, sunt utilizați pentru a produce multe alte substanțe și materiale. Metanul este folosit ca sursă de hidrogen în sinteza amoniacului, precum și pentru producerea gazului de sinteză (un amestec de CO și H2), utilizat pentru sinteza industrială a hidrocarburilor, alcoolilor, aldehidelor și a altor compuși organici.

Hidrocarburile cu fracții de ulei cu punct de fierbere mai mare sunt folosite ca combustibil pentru motoarele diesel și turboreactor, ca bază a uleiurilor lubrifiante, ca materii prime pentru producerea grăsimilor sintetice etc.

Iată câteva reacții semnificative din punct de vedere industrial care apar cu participarea metanului. Metanul este folosit pentru a produce cloroform, nitrometan și derivați care conțin oxigen. Alcoolii, aldehidele, acizii carboxilici se pot forma prin interacțiunea directă a alcanilor cu oxigenul, în funcție de condițiile de reacție (catalizator, temperatură, presiune):

După cum știți deja, hidrocarburile cu compoziția de la C5H12 la C11H24 sunt incluse în fracțiunea de benzină a uleiului și sunt utilizate în principal ca combustibil pentru motoarele cu ardere internă. Se știe că cele mai valoroase componente ale benzinei sunt hidrocarburile izomerice, deoarece au rezistență maximă la detonare.

Când hidrocarburile intră în contact cu oxigenul atmosferic, ele formează încet compuși cu acesta - peroxizi. Aceasta este o reacție lentă a radicalilor liberi, inițiată de o moleculă de oxigen:

Vă rugăm să rețineți că gruparea hidroperoxid se formează la atomi de carbon secundari, care sunt cei mai abundenți în hidrocarburi liniare sau normale.

Odată cu o creștere bruscă a presiunii și a temperaturii care are loc la sfârșitul cursei de compresie, descompunerea acestor compuși de peroxid începe cu formarea număr mare radicali liberi care „încep” reacția în lanț a radicalilor liberi a arderii mai devreme decât este necesar. Pistonul continuă să urce, iar produsele de ardere a benzinei, care s-au format deja ca urmare a aprinderii premature a amestecului, îl împing în jos. Acest lucru duce la o scădere bruscă a puterii și uzurii motorului.

Astfel, principala cauză a detonării este prezența compușilor peroxidici, capacitatea de formare care este maximă în hidrocarburile liniare.

C-heptanul are cea mai scăzută rezistență la detonare dintre hidrocarburile din fracțiunea de benzină (C5H14 - C11H24). Cel mai stabil (adică formează peroxizi în cea mai mică măsură) este așa-numitul izooctan (2,2,4-trimetilpentan).

O caracteristică general acceptată a rezistenței la detonare a benzinei este cifra octanică. Un număr octanic de 92 (de exemplu, benzină A-92) înseamnă că această benzină are aceleași proprietăți ca un amestec format din 92% izooctan și 8% heptan.

În concluzie, putem adăuga că utilizarea benzinei cu octan ridicat face posibilă creșterea raportului de compresie (presiunea la sfârșitul cursei de compresie), ceea ce duce la creșterea puterii și eficienței motorului cu ardere internă.

A fi în natură și a primi

În lecția de astăzi, v-ați familiarizat cu conceptul de alcani și, de asemenea, ați învățat despre acesta compozitia chimicași metodele de obținere. Prin urmare, să ne oprim acum mai în detaliu pe tema prezenței alcanilor în natură și să aflăm cum și unde alcanii și-au găsit aplicație.

Principalele surse pentru producerea alcanilor sunt gazele naturale și petrolul. Ele constituie cea mai mare parte a produselor de rafinare a petrolului. Metanul, comun în depozitele de roci sedimentare, este, de asemenea, un hidrat de gaz al alcanilor.

Componenta principală a gazelor naturale este metanul, dar conține și o mică proporție de etan, propan și butan. Metanul poate fi găsit în emisiile din straturile de cărbune, mlaștini și gazele petroliere asociate.

Ankans pot fi obținute și prin cărbune de cocsificare. În natură, există și așa-numiții alcani solizi - ozocheriți, care se prezintă sub formă de depozite de ceară de munte. Ozokerita poate fi găsită în învelișurile cerate ale plantelor sau semințele acestora, precum și în ceara de albine.

Izolarea industrială a alcanilor este luată din surse naturale, care, din fericire, sunt încă inepuizabile. Sunt obținute prin hidrogenarea catalitică a oxizilor de carbon. Metanul poate fi obținut și din conditii de laborator, folosind metoda de încălzire a acetatului de sodiu cu alcalii solide sau hidroliza anumitor carburi. Dar alcanii pot fi obținuți și prin decarboxilarea acizilor carboxilici și prin electroliza acestora.

Aplicații ale alcanilor

Alcanii la nivelul gospodăriei sunt utilizați pe scară largă în multe domenii ale activității umane. La urma urmei, este foarte greu să ne imaginăm viața fără gaz natural. Și nu va fi un secret pentru nimeni că baza gazelor naturale este metanul, din care se produce negru de fum, care este folosit la producția de vopsele topografice și anvelope. Frigiderul pe care fiecare îl are în casă funcționează și datorită compușilor alcani folosiți ca agenți frigorifici. Acetilena obținută din metan este utilizată pentru sudarea și tăierea metalelor.

Acum știți deja că alcanii sunt folosiți drept combustibil. Sunt prezente în benzină, kerosen, motorină și păcură. În plus, se găsesc și în uleiurile lubrifiante, vaselina și parafină.

Ciclohexanul a găsit o utilizare largă ca solvent și pentru sinteza diferiților polimeri. Ciclopropanul este utilizat în anestezie. Squalanul, ca ulei lubrifiant de înaltă calitate, este o componentă a multor preparate farmaceutice și cosmetice. Alcanii sunt materiile prime folosite pentru a produce compuși organici precum alcoolul, aldehidele și acizii.

Parafina este un amestec de alcani superiori și, deoarece nu este toxică, este utilizată pe scară largă în industria alimentară. Este folosit pentru impregnarea ambalajelor pentru produse lactate, sucuri, cereale etc., dar si la fabricarea gumei de mestecat. Și parafina încălzită este folosită în medicină pentru tratamentul cu parafină.

Pe lângă cele de mai sus, capetele de chibrituri sunt impregnate cu parafină pentru o ardere mai bună, din aceasta se fac creioane și lumânări.

Prin oxidarea parafinei se obțin produse care conțin oxigen, în principal acizi organici. Atunci când se amestecă hidrocarburi lichide cu un anumit număr de atomi de carbon, se obține vaselină, care este utilizată pe scară largă în parfumerie și cosmetologie, precum și în medicină. Se foloseste la prepararea diverselor unguente, creme si geluri. Ele sunt, de asemenea, utilizate pentru proceduri termice în medicină.

Sarcini practice

1. Notați formula generală a hidrocarburilor din seria omoloagă a alcanilor.

2. Scrieți formulele posibililor izomeri ai hexanului și denumiți-le după nomenclatura sistematică.

3. Ce este cracarea? Ce tipuri de cracare cunoașteți?

4. Scrieți formulele posibililor produși de cracare a hexanului.

5. Descifrează următorul lanț de transformări. Numiți compușii A, B și C.

6. Dați formula structurală a hidrocarburii C5H12, care formează un singur derivat monobrom la bromurare.

7. Pentru arderea completă a 0,1 mol dintr-un alcan de structură necunoscută s-au consumat 11,2 litri de oxigen (în condiții de mediu). Care este formula structurală a unui alcan?

8. Care este formula structurală a unei hidrocarburi saturate gazoase dacă 11 g din acest gaz ocupă un volum de 5,6 litri (în condiții standard)?

9. Amintiți-vă ce știți despre utilizarea metanului și explicați de ce o scurgere de gaz menajeră poate fi detectată prin miros, deși componentele sale sunt inodore.

10*. Ce compuși pot fi obținuți prin oxidarea catalitică a metanului în diferite condiții? Scrieți ecuațiile reacțiilor corespunzătoare.

11*. Produse de ardere completă (în exces de oxigen) 10,08 litri (N.S.) dintr-un amestec de etan și propan au fost trecuți printr-un exces de apă de var. În acest caz, s-au format 120 g de sediment. Determinați compoziția volumetrică a amestecului inițial.

12*. Densitatea etanului a unui amestec de doi alcani este 1,808. La bromurarea acestui amestec, au fost izolate doar două perechi de monobromoalcani izomeri. Masa totală a izomerilor mai ușori din produșii de reacție este egală cu masa totală a izomerilor mai grei. Determinați fracția de volum a alcanului mai greu din amestecul inițial.

ALCANE (hidrocarburi saturate, parafine)

• Alcanii sunt hidrocarburi saturate alifatice (aciclice) în care atomii de carbon sunt legați între ei prin legături simple (single) în lanțuri drepte sau ramificate.

Alcani– denumirea hidrocarburilor saturate conform nomenclaturii internaționale.
Parafine– un nume stabilit istoric care reflectă proprietățile acestor compuși (din lat. parrum affinis– având afinitate mică, activitate scăzută).
Limită, sau saturate, aceste hidrocarburi sunt denumite datorită saturației complete a lanțului de carbon cu atomi de hidrogen.

Cei mai simpli reprezentanți ai alcanilor:

Modele de molecule:

Când comparăm acești compuși, este clar că ei diferă unul de celălalt printr-un grup -CH2 - (metilen). Adăugarea unui alt grup la propan -CH2 -, primim butan C4H10, apoi alcani C5H12, C6H14 etc.

Acum putem deriva formula generală a alcanilor. Se consideră că numărul de atomi de carbon din seria alcanilor este n , atunci numărul de atomi de hidrogen va fi 2n+2 . Prin urmare, compoziția alcanilor corespunde formulei generale CnH2n+2.
Prin urmare, este adesea folosită următoarea definiție:

Alcani- hidrocarburi, a căror compoziție este exprimată prin formula generală CnH2n+2, Unde n – numărul de atomi de carbon.

Structura alcanilor

Structura chimică(ordinea de conectare a atomilor din molecule) a celor mai simpli alcani - metan, etan si propan - este prezentata prin formulele lor structurale date in sectiunea 2. Din aceste formule reiese clar ca exista doua tipuri de legaturi chimice in alcani:

S–SŞi S–H.

Legătura C-C este covalentă nepolară. Legătura C–H este covalentă, slab polară, deoarece carbonul și hidrogenul sunt apropiate ca electronegativitate (2,5 pentru carbon și 2,1 pentru hidrogen). Formarea de legături covalente în alcani datorită comunității perechi de electroni atomii de carbon și hidrogen pot fi indicați folosind formule electronice:

Formulele electronice și structurale reflectă structura chimica, dar nu da o idee despre structura spațială a moleculelor, care afectează în mod semnificativ proprietățile substanței.

Structura spațială, adică aranjarea relativă a atomilor unei molecule în spațiu depinde de direcția orbitalilor atomici (AO) ai acestor atomi. În hidrocarburi, rolul principal îl joacă orientarea spațială a orbitalilor atomici ai carbonului, deoarece 1s-AO sferic al atomului de hidrogen îi lipsește o orientare specifică.

Aranjarea spațială a carbonului AO, la rândul său, depinde de tipul de hibridizare a acestuia (Partea I, Secțiunea 4.3). Atomul de carbon saturat din alcani este legat de alți patru atomi. Prin urmare, starea sa corespunde hibridizării sp 3 (Partea I, secțiunea 4.3.1). În acest caz, fiecare dintre cele patru AO de carbon hibrid sp 3 participă la suprapunerea axială (σ-) cu s-AO al hidrogenului sau cu sp 3 -AO al altui atom de carbon, formând σ -conexiuni CH sau S-S.

Cele patru legături σ ale carbonului sunt direcționate în spațiu la un unghi de 109 aproximativ 28", ceea ce corespunde cu cea mai mică respingere a electronilor. Prin urmare, molecula celui mai simplu reprezentant al alcanilor - metanul CH4 - are forma unui tetraedru, în centrul căruia se află un atom de carbon, iar la vârfuri sunt atomi de hidrogen:

Valenţă unghi N-S-N este egal cu 109 o 28". Structura spațială a metanului poate fi prezentată utilizând modele volumetrice (la scară) și modele cu bile și baston.

Pentru înregistrare, este convenabil să utilizați o formulă spațială (stereochimică).

În molecula următorului omolog - etan C 2 H 6 - două tetraedrice sp 3 atomi de carbon formează o structură spațială mai complexă:

Moleculele de alcan care conțin mai mult de 2 atomi de carbon se caracterizează prin forme curbate. Acest lucru poate fi arătat cu un exemplu n-butan (model VRML) sau n-pentan:

Izomeria alcanilor

• Izomeria este fenomenul de existență a unor compuși care au aceeași compoziție (aceeași formulă moleculară), dar structuri diferite. Se numesc astfel de conexiuni izomerii.

Diferențele în ordinea în care atomii sunt combinați în molecule (adică structura chimică) duc la izomerie structurală. Structura izomerilor structurali este reflectată de formulele structurale. În seria alcanilor, izomeria structurală se manifestă atunci când lanțul conține 4 sau mai mulți atomi de carbon, adică. începând cu butan C4H10.
Dacă moleculele au aceeași compoziție și aceeași structura chimica sunt posibile diferite poziții relative ale atomilor în spațiu, apoi se observă izomerie spațială (stereoizomerie). În acest caz, utilizarea formulelor structurale nu este suficientă și ar trebui folosite modele moleculare sau formule speciale - stereochimice (spațiale) sau de proiecție.

Alcanii, începând cu etan H 3 C–CH 3, există în diverse forme spațiale (conformaţiilor), cauzată de rotația intramoleculară de-a lungul legăturilor C–C σ și prezintă așa-numita izomerie rotațională (conformațională)..

În plus, dacă o moleculă conține un atom de carbon legat de 4 substituenți diferiți, este posibil un alt tip de izomerie spațială, atunci când doi stereoizomeri se relaționează unul cu celălalt ca obiect și imaginea în oglindă (similar cu modul în care mâna stângă se raportează la dreapta) . Astfel de diferențe în structura moleculelor sunt numite izomerie optică.

Izomeria structurală a alcanilor

• Izomerii structurali sunt compuși de aceeași compoziție care diferă în ordinea legăturii atomilor, adică. structura chimică a moleculelor.

Motivul manifestării izomeriei structurale în seria alcanilor este capacitatea atomilor de carbon de a forma lanțuri de structuri diferite izomeria scheletului de carbon.

De exemplu, un alcan cu compoziţia C4H10 poate exista sub formă două izomeri structurali:

şi alcan C5H12 - sub formă trei izomeri structurali, care diferă în structura lanțului de carbon:

Odată cu creșterea numărului de atomi de carbon din molecule, crește posibilitățile de ramificare a lanțului, adică. numărul de izomeri crește odată cu numărul de atomi de carbon.

Izomerii structurali diferă prin proprietăți fizice. Alcanii cu structură ramificată, datorită împachetării mai puțin dense a moleculelor și, în consecință, a interacțiunilor intermoleculare mai mici, fierb la o temperatură mai scăzută decât izomerii lor neramificati.

La derivarea formulelor structurale ale izomerilor se folosesc următoarele tehnici.

Data: ____________

11-11

Alcani. Serii omoloage de alcani. Nomenclatura și izomeria alcanilor

SUBIECT

ŢINTĂ

Pentru a oferi studenților conceptul de hidrocarburi saturate, structura lor chimică, spațială și electronică. Pentru a vă familiariza cu conceptul de omologie, regulile de denumire a substanțelor și elaborarea formulelor conform nomenclaturii moderne. Continuați formarea conceptelor ideologice: despre cunoașterea naturii, relația cauză-efect dintre compoziția, structură, proprietăți și utilizarea hidrocarburilor saturate.

CONŢINUT

Serii omoloage de alcani și structura lor

TERMENI

Alcan, omologi, izomeri

EXPERIMENT CHIM

ECHIPAMENTE

Tablă interactivă

SARCINA CASĂ

PLAN DE LECȚIE.

Sondaj pentru teme. Actualizarea cunoștințelor

Alcani. (Hidrocarburi saturate. Parafine. Hidrocarburi saturate.)

Alcanii sunt hidrocarburi în molecule în care toți atomii de carbon sunt legați prin legături simple (-) și au formula generală:

C n H 2n+2

Ce sunt omologii? (elevii răspund la această întrebare)

Serii omoloage de alcani

Alcani, având formula generală C n H 2 n +2 , sunt o serie de compuși înrudiți cu aceeași structură, în care fiecare membru ulterior diferă de cel anterior printr-un grup constant de atomi (-CH 2 -). Această secvență de conexiuni se numeșteserie omoloagă (din greaca omolog - similar), membri individuali ai acestei serii -omologi , iar grupul de atomi în care se deosebesc omologii vecini estediferenta omologica .

Seria omoloagă de alcani poate fi compilată cu ușurință prin adăugarea de fiecare dată a unui nou atom de carbon la lanțul anterior și suplimentând valențele sale rămase cu până la 4 atomi de hidrogen. O altă opțiune este adăugarea unui grup -CH la lanț 2 -:

CH 4 sau N-CH 2 -H – primul membru al seriei omoloage –metan

(conține 1 atom de carbon);

CH 3 - CH 3 sau N-CH 2 -SN 2 -H – al doilea omolog –etan (2 atomi de C);

CH 3 - CH 2 - CH 3 sau N-CH 2 -SN 2 -SN 2 -H – al treilea omolog –propan (3 atomi de C);

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 sau N-CH 2 -SN 2 -SN 2 - CH 2 - N –butan (4 atomi de C)

Sufix-un este caracteristica denumirilor tuturor alcanilor. Pornind de la al cincilea omolog, denumirea alcanului se formează din cifra grecească, indicând numărul de atomi de carbon din moleculă și sufixul-un : pentan C 5 N 12 , hexan C 6 N 14 , heptan C 7 N 16 , octan C 8 N 18 , nonane C 9 N 20 , Dean C 10 N 22 etc.

Tipuri de izomerie pentru alcani:

Izomeria este fenomenul de existență a unor compuși care au aceeași compoziție (aceeași formulă moleculară), dar structuri diferite. Se numesc astfel de conexiuniizomerii .

Diferențele în ordinea în care atomii sunt combinați în molecule (adică structura chimică) duc laizomerie structurală . Structura izomerilor structurali este reflectată de formulele structurale. În seria alcanilor, izomeria structurală apare atunci când lanțul conține 4 sau mai mulți atomi de carbon, adică începând cu butanul C. 4 N 10 . Dacă în molecule cu aceeași compoziție și aceeași structură chimică sunt posibile poziții relative diferite ale atomilor în spațiu, atunci observămizomerie spațială (stereoizomerie) . În acest caz, utilizarea formulelor structurale nu este suficientă și ar trebui folosite modele moleculare sau formule spațiale (stereochimice). Alcani, începând cu etan C 2 N 6 , există în diferite forme spațiale datorită rotației intramoleculare de-a lungul legăturilor C-C s și prezintă așa-numitaizomerie rotațională .

În plus, dacă există 7 sau mai mulți atomi de carbon într-o moleculă, este posibil un alt tip de izomerie spațială, atunci când doi izomeri se relaționează unul cu celălalt ca obiect și imaginea în oglindă (similar cu modul în care mâna stângă se raportează la dreapta).

Astfel de diferențe în structura moleculelor sunt numiteoglindă sauoptic izomerie.

Algoritm.

1. Selectarea circuitului principal:

2. Numerotarea atomilor din lanțul principal:

3. Formarea numelui:

2 - metilbutan

Structura alcanilor.

Atomul de carbon din toate substanțele organice este într-o stare „excitată”, adică are patru electroni nepereche la nivelul exterior.

Fiecare nor de electroni are o rezervă de energie: norul s are o rezervă de energie mai mică decât norul p în atomul de carbon se află în diferite stări de energie; Prin urmare, atunci când se formează o legătură chimică, are loc hibridizarea, adică alinierea norilor de electroni în ceea ce privește rezerva de energie. Acest lucru se reflectă în forma și direcția norilor are loc o restructurare (spațială) a norilor de electroni.

Ca urmare a hibridizării sp3, toți cei patru nori de electroni de valență sunt hibridizați: unghiul de legătură dintre aceste axe ale norilor hibridizați este de 109° 28", prin urmare moleculele au o formă tetraedrică spațială, forma lanțurilor de carbon este în zig-zag; atomii de carbon nu sunt pe aceeași linie dreaptă, deoarece în timpul rotației atomii unghiurile de legătură rămân aceleași.

Toate substanțele organice sunt construite în principal prin legături covalente. Legăturile carbon-carbon și carbon-hidrogen sunt denumite legături sigma - o legătură formată atunci când orbitalii atomici se suprapun de-a lungul unei linii care trece prin nucleele atomice. Rotația în jurul legăturilor sigma este posibilă, deoarece această legătură are simetrie axială.

Pentru a consolida materialul, răspundeți la întrebările de la sfârșitul paragrafului, precum și finalizați sarcinile din cartea de probleme

Teme pentru acasă: §3.1 repovestire, nr. 3,4,6,8 p. 67